Simone
我觉得山下达郎很少有难听的歌，尤其是90年代以前的作品，堪称每张专辑都是经典，对日本音乐影响深远。近些年来有不少音乐人对他的老作品进行采样，ytb、soundcloud的上面有很多，不只是蒸汽波，蒸汽波现在有点被搞变味了，不说了。
山下达郎最早是模仿沙滩男孩的音乐风格起家的，所以玩和声、A cappella 简直是手到擒来，这方面堪称日本权威，而且英文发音也算标准（在日本艺人里），他的专辑《BIG WAVE》可以算是这种风格的代表作，《on the street corner》系列里也有大量的阿卡贝拉作品。另一方面山下达郎早期正好是日本70年代新音乐时期，大量西方流行音乐开始在日本传播，尤其是黑人音乐元素funk、soul、rnb、disco、jazz等等，日本音乐人也开始改造本土音乐。山下达郎和大贯妙子他们趁着这股潮流组了一个团sugarbabe，但是只发了一张碟就散伙了，风格也是轻摇滚的，还是有点沙滩男孩的影子。单飞以后山下达郎开始往音乐里加funk、soul元素，尤其是他音乐里常见的标志性的16拍吉他，还有闷响的律动感十足的贝司都是深受黑人音乐影响之产物，这方面的代表作就很多了，我比较喜欢他早期的专辑《circus town》，应该可以看作这一风格的雏形。歌唱方面高亢的声线配以优美复杂的和声，再加上他早期很喜欢在制作唱片时加重混响效果，使得歌曲浪漫感、时代感十足，深邃而迷人。他在80年代和大泷咏一合作的时候开始进入个人的第二个时期，citypop。专辑封面上有永井博和铃木英人标志性的插画，碧海蓝天、旅行房车、美式敞篷肌肉跑车、美式快餐、洋房别墅、阳光沙滩......配上山下达郎洒脱浪漫的音乐，标志着海滩系citypop的崛起和风靡（另一派系是citypop都市夜生活系），代表作《for you》、《melodies》、《come along》1和2，以及他和铃木茂 细野晴臣做的合辑《Pacific》，好听到爆。还有一个不得不提的是，山下达郎创作了很多广告曲，怀旧感爆棚，虾米上有他的两张CM集。我贴一个他和他老婆的广告音乐视频合辑
山下達郎&竹内まりやCM集
他的一些热门歌曲我就不吹了，上面几楼都说过了，还有不少蒸汽波热门采样，像merry go round、mermaid、funky flushin‘
我最喜欢的《BIG WAVE》，虽然这张有沙滩男孩的影子，但这张专辑真的是集合了浪漫、洒脱、自由、清爽，而且封面让我变成了蓝色控，只要一见到日本70-90年代的蓝色封面专辑我就会忍不住想右键。夏日必备！空调西瓜wifi还有《big wave》。今天7月8号，还能听好几个月
夏天要过去了，最近的台风带来的雨已经让人有凉意了。这次更新回答就是简单的把山下达郎的歌曲分下类，有冷门歌曲也有热门歌曲（热门是相对达叔粉丝来说的）
1.阿卡贝拉风格：
《I Love You…Part1 》& 《I Love You…Part2》
这两首都收录于《Big Wave》，1无歌词演唱，全是合声以及一段萨克斯solo，2有填词演唱
《You Make Me Feel Brand New》
经典美国情歌翻唱，配合阿卡贝拉风格更为深情
《おやすみ、ロージー -Angel Baby へのオマージュ-》
开头的一句“I miss you rosie～oh rosie”让你灵魂飞跃
《コカコーラ '79 90sec ステレオ》
八十年代可口可乐广告曲，酣畅淋漓的come on in coke！
2.夏日海滩风格
这个风格应该是山下达郎的标志之一了，他有大量作品都是这种风格，我推荐几首喜欢的
《Big Wave》全砖，重点推荐《The Theme Of Big Wave》和《Jody》两首歌，从音乐中能感受到海浪的节拍，混响很重，再配合高亢的声线，这应该就是传说中的音浪了。还有深情温暖的《Only With You》仿佛你和恋人在海滩上拥吻，充满律动感的《Magic Waves》、翻唱沙滩男孩的经典单曲《Girls on the beach》等等…
日剧《漂流教室》片尾曲，同时也是八十年代三得利啤酒广告曲—《Loveland Island》，最洒脱的海滩歌曲，让人忍不住抖腿，时常出现的萨克斯音色带来八十年代独特的浪漫。歌曲高潮部分配合多音轨合声，仿佛脚踩冲浪板驰骋在大海上。
《愛を描いて－ＬＥＴ’Ｓ ＫＩＳＳ ＴＨＥ ＳＵＮ》 1979年冲绳岛旅游广告曲，高混响配合很重的bass line，加上女声伴唱，尤其时中间和结尾的合声，让人有飞翔于太平洋之上的感觉。
《sunshine 爱之金色》一听就是度假歌曲，轻松愉快心情好
《高気圧ガール》高气压女孩，带有萨克斯的歌曲全都是那么迷人。ps：同名专辑封面很棒
《MERMAID》节奏很舒服很复古的一首全英文歌曲，穿插着女声的“woo~woo”，以及歌词“ocean blue”带来的凉爽气息，真的很有夏天的感觉。这首歌有一个蒸汽波版本Silver Richards 的《Ocean Breeze》我觉得也很不错。
《DARLIN'》依然是翻唱自沙滩男孩，冲浪摇滚的代表性歌曲
《風の回廊(コリドー) 》就如歌名所示，风的走廊，这首歌节奏很紧凑，快拍的间歇性吉他扫弦加上键盘，萨克斯，合声...风一样的男子扑面而来。
3.类似SUGAR BABE乐队时期及七十年代摇滚风格
山下达郎单飞之后并没有很快摆脱Sugar Babe的影子，准确的说他在七十年代的作品绝大多数都是这样。他的七十年代作品和八十年代不同的地方，在于混响不重而且标志性的吉他节奏还没有形成，给人一种很随意但又非常质朴的感觉，而且美式布鲁斯摇滚氛围浓厚。
首张专辑里的《Windy Lady》极具芝加哥气息，声音有些散漫但又不轻浮。还有《CIRCUS TOWN》和《Solid Slider》这三首歌的共同点是都具有闷闷的bass和强力而又复古的鼓声。
《2000トンの雨》经典名曲，这里的吉他音色和《 メドレー (PART I) バード･ウインド / (PART II) ウォーキング･オン･ザ･ビーチ》 相似。萨克斯是万能乐器，在这首歌里完美的渲染了悲伤气氛，一种来自于上个世纪的失魂落魄。
《潮骚》节奏舒缓的经典名曲，被翻唱无数。日英两个版本很难说哪个更好。和2000トンの雨一样属于越听越伤心的歌曲。
《雨は手のひらにいっぱい》这首是sugar babe时期作品，我太喜欢这首歌了，这个时期他的声音j带有青葱岁月的洒脱感，偶尔穿插大贯妙子的声音。可惜sugar babe解散太早。
《Down Town》也是被翻唱无数的经典歌曲，吉他音色很七十年代
《遅すぎた別れ》这是和Niagara三巨头合作时期的作品，女声应该是吉田美奈子。这首歌和《Futari》的节奏很相似，仿佛一个故事娓娓道来。
《ドリーミング.デイ》同样是和Niagara三巨头合作时期的，两种不同音色的萨克斯，洒脱
4.八十年代律动类型
这是山下达郎的另一个热门风格，很多是和吉田美奈子合作的，采样源的集中地，同时也适合开车听
《Music Book》吉田美奈子作词，五分钟的长度非常耐听。这首歌特别之处是使用了弦乐打底，在早期山下达郎作品里并不多见，八十年代那种小提琴的声音实在是太有怀旧感了。吉田美奈子标志性的的合声穿插于歌曲中，还有小号时不时的润色。
《Love Talkin‘》吉他节奏不快但是非常洗脑的歌曲，被制作用于各种Mixtape和串烧
《メリー・ゴー・ラウンド》（merry go round）热门歌曲，教科书般的律动，吉他和贝司交织在一起无限循环，如同歌名不停地旋转。
《Funky Flushin‘》节奏非常快的爽曲，bass line突出，有吉田美奈子合声，采样热门。
《DAYDREAM》也是热门歌曲，发行与1980年的单曲，应该是律动风格的奠基之作
《SPARKLE》标志性的多拍吉他扫弦，来自citypop史最重要的专辑之一《FOR YOU》，八十年代三得利啤酒广告曲之一
《Ride on time》山下达郎成名曲，注意听bass，非常低沉和复古，配合达叔激情的演唱形成鲜明对比。高潮部分的“oh~oh~oh ride on time”让人欲罢不能。这首歌是拍过广告的，在油管上他的cm集里有。只见达叔一身棕色西装站在海里，比出手枪的手势，啪！
《あまく危険な香り》bass就是 嘣嘣 -嘣嘣- 嘣，感觉气氛像一部很老的日剧 。
《あしおと》和《あまく危険な香り》有点像，但是更为曲折迂回一些。
《土曜日の恋人》和《踊ろよ、フィッシュ》都是混响很重的歌曲，时代气息浓郁
山下达郎《Big Wave》专辑来自于这个电影
https:// youtu.be/CfpLffIjZqU
————原回答（发布于 2015-05-23）————
旋律和节奏：时代感爆表！
听他的歌， 当然是从Ride on time入手，因为是我哥哥常在听，当时我还在读小学三四年级的样子，但对音乐很敏感，所以永远忘不了这旋律。那时候是2003后的那几年播木村拓哉主演的《Goodluck》（空中情缘），这首歌澎湃的激情与潇洒自由奔放的感觉很好地与画面、剧情结合。但其实这首歌作为主题曲比这电视剧产生的时间要早太多啦。
个人来说，先不论歌词，单单就乐器伴奏的声音来说，比较喜欢旋律比较多转折的，带有神性的，和带有时代感的音乐。山下达郎的歌就刚好符合了这几点。
他的曲风有明显的无伴奏人声和唱（时代感（如Ride on time）或神性（如Marie这首歌））
必推：
（
括号中此五首来自其专辑《Big Wave》的前五首，均由山下达郎作曲、Alan O‘Day填词。个人认为，这五首歌也真是神来之笔。这张专辑的整体风格是满满的夏天的感觉。这五首歌的曲调富有时代感，稍微感受一下歌词更觉得是神作，几乎每一首都是。尤其是《Your eyes》歌词写得不能再好。
太美好，以致于，我有时会从他的歌中听出一种“未完待续感”（其实是我希望听他的歌时能永远持续下去永不完结）其实听所有好歌的时候都会这样。
———更于2019年4月18日———
evans1027 从技术及元素运用各方面分析得很全面，抵赞~
更新：最初写原回答时把山下达郎一小部分的歌都听了其实也只是听了个大概。时间过了几年，笔者多了不一样的经历，对山下的歌又多了些不一样的感受。
后来慢慢发掘，发现山下达郎的歌像美酒、咖啡或者雪茄一样，经过发酵和时间陈化，会有恢弘的时代怀旧感兼有细致、细腻的美感（细致感得益于山下达郎的高要求的音乐水准，对细节的严格把控）。
好的经典就是放久了不仅没有变质，反而历久弥新，更陈化出不同层次的滋味。
好的经典就是不管以后推出多少新的潮流，他都不会被埋没。
忍不住再赞一下evans的回答真的很高大全。
在此按照此回答内的逻辑补充一些曲目吧，都是很有感觉的：
The works of Tatsuro Yamashita vol.1里的曲目：
未完待续
Silent night, Holy night
多棒.
就只说说自己的感受好了。不光是山下达郎，我对于角松敏生也有同感的一件事就是不舍得听。
突然这么一瞬间“啊，怎么这么好听？！”然后继续听下去竟然会有些不舍的感觉。像是宝物一样要回味一下才行。
他的音乐sense和水准都是极高的。
那个时候的音乐人们对于音乐都有着非常纯粹的热爱。达郎叔也是在博览大量的欧美60-70年代的流行音乐后加上对音乐纯粹的喜爱组建了sugarbabe。
而且他对于音乐的态度也非常的认真，包括sugarbabe组建后，大贯妙子小姐从吉他手变成键盘手，鼓手也换成了上原裕先生。正因为对于作品的一丝不苟，我们现在才能听到如此高水准的演奏。妙子小姐也这样说过“回忆那时，只有被教训的记忆。”
可以看出达郎叔真的很严格，再加上他极好的音乐sense，到现在才能有如此多让人回味无穷且百听不厌的作品啊～
最近在B站看了两个不同的UP主总结的“日本男歌手现场唱功排行”，和“日本男歌手录音室唱功编年史”，呃可能我打错名字了，但大概是这两个视频。您应该能搜索到。山下达郎唱功A级，编曲S级(大家一直认为发型是SSS级哈哈哈嘿嘿嘿)。节奏感太赞了。非常非常喜欢他的Ride on time。
能把快歌写得有点伤感的调调（Christmas Eve），这就说明一切了。
只要听完《joy》这张专辑，你就会想专程飞去日本听他的演唱会了
他唱什么都是这副卖破烂嗓子，但是自成一派 （别打我……达郎我男神！）
我2016和2017年听了两年日本音乐，听下来觉得山下达郎，算得上是真正的大师。旋律编曲节奏都特别好。推荐big wave专辑。
好的乐感天赋，优秀的音乐素养，创作、制作、表演的认真态度，一位优秀音乐人。
如此优秀而态度认真的音乐人作出的音乐，肯定是好的。
听山下达郎的音乐，感觉真的是real，那种由衷的感情表达，作曲、编曲偏欧美，当然和风也能信手拈来，而作词却是标准的日式风格，旋律富有动感，歌词富含感情，唱腔独特，英语发音也好，不像好多日本歌手的塑料英语，funk、摇滚、city-pop、赞歌、阿卡贝拉、和风、jazz、j-pop，都能听到，反正就是跟其他歌手不太一样。另外发型也十分飘逸（哈哈我不是黑，是达郎的发型太与众不同了）。
《sparkle》让我听得很爽快，仿佛在冲浪的那种爽；《Christmas eve》虽然口水，但旋律轻快，歌词温暖，编曲流畅（卡农），让人心旷神怡；《蒼氓》的旋律跌宕起伏，歌词人情味十足，有温暖、励志、惆怅、看破世事的感觉，又有一点英雄落幕的悲凉感（如龙6）…
总之，山下达郎的音乐，与众不同，而且找不到黑点，那个年代的音乐人是真的在玩音乐，赚钱只是附加价值罢了。
歌唱水平在日本男歌手里属于A级 小田和正曾经在第一次的圣诞邀约中邀请他一起登台演出 但是山下由于坚持不上电视没有应邀 写信感谢小田的邀请并谢绝了邀约。音乐风格十分洋气 这些楼上都有提到 英语的发音水平在日本人中属于优秀的了 个人非常喜欢的音乐人之一 可以算作是日本流行音乐匠人之一
推荐歌曲：Jody ，Get back in love ，Ride on time , Christmas eve , 夜翔（night-fly），Forever mine， パレード
听过他的“苍氓”，是在游戏如龙6中作为配乐出现的。深深被感动！
从电影恋爱写真片尾曲二千吨的雨知道他。歌曲确实好听。日本音乐的一个代表人物吧。
我不懂太多专业的东西。
但是山下达郎的歌，我实在是太喜欢了。Pocket music这张专辑里的歌都好听到不能，很适合清晨上学上班的人们。你能在歌里闻到春夏早晨时凉凉的风的味道。
而街物语这首歌是听到的第一首他的歌。
没什么太多营养的回答，就不污染关注者的时间线了，匿了。
对于喜爱流行乐的听众，听一张《FOR YOU》就够了
