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吡啶是什么

吡啶是什么

吡啶是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。分子式C5H5N。即苯分子中的一个—CH=被氮取代而生成的化合物,故又称氮苯。吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤气、页岩油、石油中。无色可燃液体,具有特殊臭味。熔点-42℃,沸点115.5℃,密度0.9819克/厘米3(20℃)。溶于水、乙醇、乙醚、丙酮和苯等。与水形成共沸混合物,沸点92~93℃。工业上利用这个性质来纯化吡啶。吡啶及其衍生物比苯稳定,其反应性与硝基苯类似。典型的芳香族亲电取代反应发生在3、5位上,但反应性比苯低,一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。吡啶是一个弱的三级胺,在乙醇溶液内能与多种酸(如苦味酸或高氯酸等)形成不溶于水的盐。工业上使用的吡啶,约含1%的2-甲基吡啶,因此可以利用成盐性质的差别,把它和它的同系物分离。吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。吡啶比苯容易还原,如在金属钠和乙醇的作用下还原成六氢吡啶(或称哌啶)。吡啶与过氧化氢反应,易被氧化成N-氧化吡啶。

吡啶可以从炼焦气和焦油内提炼。吡啶及其衍生物也可通过多种方法合成,其中应用最广的是汉奇吡啶合成法,这是用两分子的β-羰基化合物,如乙酰乙酸乙酯与一分子乙醛缩合,产物再与一分子的乙酰乙酸乙酯和氨缩合形成二氢吡啶化合物,然后用氧化剂(如亚硝酸)脱氢,再水解失羧即得吡啶衍生物。吡啶也可用乙炔、氨和甲醇在500℃通过催化剂制备。吡啶的许多衍生物是重要的药物,有些是维生素或酶的重要组成部分。吡啶的衍生物异烟肼是一种抗结核病药,2-甲基-5-乙烯基吡啶是合成橡胶的原料。

中文名称: 吡啶

汉语拼音: bǐ dìng

英文名称: pyridine

中文名称2: 氮(杂)苯

CAS No.: 110-86-1

分子式: C5H5N

分子量: 79.10

理化特性

主要成分: 纯品

外观与性状: 无色或微黄色液体,有恶臭。

熔点(℃): -42

沸点(℃): 115.3

相对密度(水=1): 0.98

相对蒸气密度(空气=1): 2.73

饱和蒸气压(kPa): 1.33/13.2℃

闪点(℃): 17

引燃温度(℃): 482

爆炸上限%(V/V): 12.4

爆炸下限%(V/V): 1.7

溶解性: 溶于水、醇、醚等多数有机溶剂。

主要用途: 用于制造维生素、磺胺类药、杀虫剂及塑料等。

健康危害: 有强烈刺激性;能麻醉中枢神经系统。对眼及上呼吸道有刺激作用。高浓度吸入后,轻者有欣快或窒息感,继之出现抑郁、肌无力、呕吐;重者意识丧失、大小便失禁、强直性痉挛、血压下降。误服可致死。慢性影响:长期吸入出现头晕、头痛、失眠、步态不稳及消化道功能紊乱。可发生肝肾损害。可致多发性神经病。对皮肤有刺激性,可引起皮炎,有时有光感性皮炎。

燃爆危险: 本品易燃,具强刺激性。

危险特性: 其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。高温时分解,释出剧毒的氮氧化物气体。与硫酸、硝酸、铬酸、发烟硫酸、氯磺酸、顺丁烯二酸酐、高氯酸银等剧烈反应,有爆炸危险。流速过快,容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。

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