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蔡康永与男友刘坤龙从1994年相恋19年，恋情羡煞旁人。但在2009年9月的一期《康熙来了》，意外说出“你知不知道我最近失恋了”。但是在另一期新的《康熙来了》中打破分手传闻。小S戏言称：“因为你的脸长的太真诚了。”而个性反叛的他被问到“如果可以跨越性别藩篱，有没有人可以拴住你？”他眼睛突然一亮，直接点名小S，“她可能是我最爱的女人，但不会上床”。
2013年9月24日报道，知名主持人、作家蔡康永首部奇丽爱情散文《爱了就会活过来》由中南博集天卷策划，湖南文艺出版社出版上市。
在书的序言中，蔡康永明确感谢20年来相守的男友，他说：“在人生当中很多时刻我们处于很累的状态，感觉不到什么乐趣、要死不活的，最方便、最能够让我们感觉到自己存在的可能，就是谈恋爱。我的感触就是很多时候想谈恋爱并不是完全因为对方，很多时候是因为我们自己，希望透过场恋爱证明我们自己做得到，证明我们曾经做到过。”
