Simone
10月19日，即将发新专辑的张雨生由于当天没有通告，于是在晚上7时到了位于中山北路三段的“果陀剧场”，了解即将加演的《吻我吧娜娜》换角演出的情形，做修改配乐的参考。看戏看到晚上10时半，张雨生多留了半个多小时才离去，还送果陀剧场的一位朋友回家（很多人都误会他当天也有送长期合作的夥伴樱井弘二返家，但樱井弘二曾在福尔摩沙事件簿中提到当天张雨生并没有一如往常地送他回家）。
10月20日凌晨2时50分许，张雨生独自驾驶7月才刚交车的SAAB-900黑色敞篷车，返家途中在台北县淡水镇登辉大道路口的红树林保龄球馆前发生严重车祸，由于车速过快，跑车冲上路中央的分隔岛，分隔岛上的路树全部应声倒地，车子并在撞断路灯后，失控冲向对面车道翻覆。车祸当时，SAAB敞篷跑车撞得扭曲变形、车头全毁，破裂的挡风玻璃整个压向驾驶座，警方分析挡风玻璃上的钢梁撞击张雨生头部，是他重伤垂危的致命关键。淡水竹围消防小队与派出所於事发后出动救难人员将张雨生救出车外。
10月21日凌晨3时5分，张雨生经救护车送抵淡水马偕医院急救。马偕医院神经外科医师蒋明富指出，张雨生出车祸被送到该院之际，已呈到院前死亡（DOA）现象，经医护人员紧急施以心肺复苏术及心脏电击后，才恢复呼吸与心跳。经过两个多小时的抢救后，张雨生情况回稳，于凌晨5时50分送入一般外科加护病房。在加护病房里的张雨生，到中午仍要靠呼吸器维持生命，昏迷指数只有三分，病况随时可能恶化。由於张雨生头部和胸部受到了致命撞击，脑部和腹部严重挫伤，已经濒临脑死状态，生命垂危。
随后，张雨生的车祸原因众说纷纭，关于张雨生酒后驾车的猜测也甚嚣尘上，但是最后警方与医生判定张雨生车祸是疲劳驾驶所致，非媒体所报导之醉酒驾车，张雨生当时也有系安全带。
张雨生在车祸发生后一直陷入昏迷，昏迷指数一直低荡在三分～四分之间，院方一直以药物仪器维持张雨生的生命迹象，并以抗生素控制感染，病情时好时坏，虽然曾一度好转，但最后仍然不幸撒手人寰。
11月12日晚上11时48分，经过24天与死神的缠斗后，张雨生因并发吸入性肺炎急救无效而病逝于淡水马偕纪念医院，终年31岁。
